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openSSH的ssh-keygen工具
openSSL
keytool
GPG
PGP
Putty
其他未整理内容

一、OpenSSH和ssh-keygen 

OpenSSH是SSH协议的开源版本（SSH：Secure SHell）。使用SSH透过计算机网络实现加密通讯，可以进行远程控制，在计算机之间传送文件等等。SSH传输的数据都进行了加密，比telnet,rcp,ftp,rlogin,rsh等以明文传输密码的工具更安全。

OpenSSH提供了实现SSH协议的很多工具。其中ssh-keygen用于生成，管理和转换用于认证的密钥和证书。

ssh-keygen

-b <bits>       密钥长度，默认为2048
-t <type>       密钥类型, rsa|des… （默认类型为rsa)

SSH1：   RSA
SSH2：   RSA, DSA,  ECDSA

-N <password>   新密码
-f <file>        指定密钥文件，创建时会同时生成一个.pub结尾的公钥文件。
-C <comment>
-c            修改公钥或私钥文件中的注释
-p            修改私钥文件密码
-P <password>   旧密码
-e            导出为其它格式的密钥文件，可以转换密钥类型
-i            从其他格式的密钥文件导入，可以转换密钥类型
-m  <PEM|PKCS8|RFC4716>   与-e,-i配合使用，指明导出或导入的密钥文件格式
-y        读入密钥并显示公钥

二、OpenSSL

OpenSSL 是一个强大的安全套接字层密码库，包括了加密算法，常用密钥和证书管理，SSL协议等功能。OpenSSL提供的命令非常多，这里只简单列出OpenSSL生成密钥和证书的一些操作（Window需要以管理员身份运行cmd）。

v1.0.1+密钥默认采用PKCS#8格式（之前版本为PEM）。

查看openSSL版本

openssl version
openssl version -a

enc  对称加密 

1.密钥生成（genrsa，genpkey，req在证书请求时同时生成密钥, gendh, gendsa）

(1) openssl genrsa [options] [bits_num]    

-out <file>   指定输出文件，不指定时在终端显示密钥内容
-passout pass:<password>   设置私钥文件密码
-f4    使用F4(0x10001)作为公钥的E参数（默认）
-3     使用3作为公钥的E参数
-des , -des3, -aes128, -aes192, -aes256   指定加密算法（默认不加密）

默认生产的密钥格式为PEM。openssl默认只生成了私钥文件，当需要提取公钥时使用rsa命令。

示例

#生成RSA密钥对。位长度为2048，保持到rsakey0.pem文件中。
openssl genrsa -out rsakey0.pem 2048  
   
#生成RSA密钥对。使用DES3加密，密钥使用密码保护，位长度为1024
openssl genrsa -des3 -out rootca.key -passout pass:123456 1024

(2) openssl genpkey [options]   v1.0.1+

示例

#生成RSA密钥，位长度为2048，格式为DER
openssl genpkey -algorithm RSA -out rsapriKey.pem -pkeyopt rsa_keygen_bits:2048 -outform DER

(3) openssl req请求时生成新的密钥对

openssl req -x509  -days 365 -newkey rsa:2048 -keyout private.pem -out public.pem -nodes

 2.密钥文件管理和转换（rsa, pkey）

(1) openssl rsa [options]  <infile  >outfile

-in <infile>   输入密钥文件
-passin pass:<password>   输入密钥保护密码
-inform  <DER|NET|PEM>   输入密钥格式，默认为PEM
-out <outfile>  输出密钥文件
-outform <DER|NET|PEM>  输出密钥格式，默认为PEM
-passout pass:<password>   输出密钥保护密码
-pubin     指示输入的是公钥，默认输出的是密钥对或私钥
-pubout   输出公钥到文件（公钥一般无需加密）
-des, -des3, -aes128, -aes192, -aes256  指定密钥加密算法
-text   明文输出密钥参数
-noout   不输出密钥到文件
-check    验证一致性
-modulus   显示RSA密钥模值

示例

#提取密钥公钥到单独的文件
openssl rsa -in rsakey0.pem -pubout -out rsakey0.pub    

#转换密钥格式(DER->PEM)
openssl rsa -in rsakeypair.der -inform DER -out rsakeypair.pem 

#改加密算法，移除密码保护
openssl rsa -in rsakeypair.pem -passin pass:123456  -des3 -out rsakeypair1.pem

(2) openssl pkey [options]  v1.0.1+

(3) 将PEM格式密钥转换成Java JCE 能使用的DER格式密钥的另一种方式

openssl pkcs8 -topk8 -inform PEM -outform DER -in <rsa_pem.key> -out <pkcs8_der.key> -nocrypt

(4) OpenSSL公钥和OpenSSH公钥格式转换

OpenSSL生成的公钥格式和OpenSSH公钥格式不一致，把OpenSSL生成的公钥用于配置SSH连接，验证会失败。

OpenSSL公钥（PEM）格式为：

-----BEGIN PUBLIC KEY-----
MIGfMA0GCSqGSIb3DQEBAQUAA4GNADCBiQKBgQC7vbqajDw4o6gJy8UtmIbkcpnk
O3Kwc4qsEnSZp/TR+fQi62F79RHWmwKOtFmwteURgLbj7D/WGuNLGOfa/2vse3G2
eHnHl5CB8ruRX9fBl/KgwCVr2JaEuUm66bBQeP5XeBotdR4cvX38uPYivCDdPjJ1
QWPdspTBKcxeFbccDwIDAQAB
-----END PUBLIC KEY-----

OpenSSH公钥格式为：

ssh-rsa AAAAB3NzaC1yc2EAAAADAQABAAAAgQC7vbqajDw4o6gJy8UtmIbkcpnkO3Kwc4qsEnSZp/TR+fQi62F79RHWmwKOtFmwteURgLbj7D/WGuNLGOfa/2vse3G2eHnHl5CB8ruRX9fBl/KgwCVr2JaEuUm66bBQeP5XeBotdR4cvX38uPYivCDdPjJ1QWPdspTBKcxeFbccDw==

从私钥重新生成OpenSSH格式公钥

ssh-keygen -y -f priKey.pem   > sshPubkey.pub

将OpenSSL格式公钥转换成OpenSSH格式

ssh-keygen -i -m PKCS8 -f sslPubKey.pub 〉 sshPubKey.pub    #-m支持 PEM，PKCS8，RFC4716

将OpenSSH格式公钥转换成OpenSSL格式公钥

ssh-keygen -e -m PEM -f sshPubKey.pub >sslPubKey.pub        #-m支持 PEM，PKCS8，RFC4716

3.使用密钥（rsautl），不支持大文件

openssl rsautl  [options]

-in  <file>     输入需加密解密文件
-out <file>    输出加密或解密后的文件
-inkey  <file>   输入密钥文件
-passin pass:<password>   输入密钥文件的保护密码
-keyform  <PEM|DER|NET>   输入密钥文件格式，默认为PEM
-pubin    指明输入的是公钥文件
-certin    指明输入的是包含公钥的证书
-sign      使用私钥签名签名（加密）
-verify    似乎用公钥验证签名（解密）
-encrypt   使用公钥加密
-decrypt   使用私钥解密
-hexdump  输出十六进制
-pkcs, -ssl, -raw, -oaep   数据补齐方式，默认为pkcs

　　使用RSA加密时，要求被加密的数据长度与RSA密钥长度一致，数据过短时会补齐。过长时会分段加密。实际应用中很少会使用非对称加密算法对大的文件进行加密操作，而是使用对称加密算法加密文件，然后再使用<非对称加密算法>对<对称算法的密钥>进行加密。

示例：

#使用公钥加密
openssl rsautl -in test.txt  -out test_enc.txt -inkey rsakeypair.pub -pubin -encrypt

#使用私钥解密
openssl rsautl -in test_enc.txt -out text_dec.txt -inkey rsakeypair.pem -decrypt

#使用私钥签名
openssl rsautl -in test.txt -out test_sign.txt -inkey rsakeypair.pem -sign

#使用公钥验证签名
openssl rsautl -in test_sign.txt -out test_unsign.txt -inkey rsakeypari.pub -pubin -verify

4.证书管理

生成X509格式的自签名证书

openssl req -x509 -new -days 365 -key rsakey.pem -out cert0.crt

会要求输入区别名DN的各项信息（国家，城市，组织，姓名，email等）。

根证书是认证中心机构（Certificate Authority）给自己签发的证书，签发者就是自身，是信任链的起点。里面包含了CA信息、CA公钥、用自身的私钥对这些信息的签名。下载并使用根证书就表示你信任它的来源机构，自然也信任证书以下签发的所有证书。某个证书可以用签发他的证书中的公钥验证，签发他的证书又需要上一层签发证书来验证，直到通过根证书中的公钥验证，那么这个证书就是可信任的。

生成要求根证书签发子证书的请求文件

openssl req -new -key rsakey1.pem -out subcertreq.csr

会要求输入区别名DN的各项信息（国家，城市，组织，姓名，email等），还需要额外属性：密码 和 可选公司名。

使用根证书签发子证书

openssl x509 -req -in subcertreq.csr -CA cert0.crt -CAkey rsakey0.pem -CAcreateserial -days 365 -out subcert.crt

也可创建一个ca的配置文件，通过ca管理子命令来签发子证书（未试验）

 openssl ca -config ca.config -out user.crt -infiles user.csr

将证书和密钥打包为pkcs12格式的库中

openssl pkcs12 -export -in subcert.crt -inkey rsakey1.pem -out subcert.p12

需要输入pkcs12文件密码。

查看证书内容

openssl x509 -noout -text -in rootca.crt 

验证证书

 openssl verify -CAfile rootca.crt subcert.crt

用rootca.crt的公钥验证subcert.crt中的签名

从证书中提取公钥

openssl x509 -in cert.pem  -noout -pubkey > pubkey.pem

提取密钥对

openssl pkcs12 -in cert.pfx  -nocerts -nodes -out keypari.pem

从PKCS#8提取公钥

openssl req -in public.pem -noout -pubkey

查看pkcs7签名内容的证书信息

 openssl pkcs7 -in  <pkcs7singedFile>  -inform DER  -print_certs

三、Keytool工具管理证书

keytool是Java提供的密钥、证书和证书库管理工具。可以完成生成密钥，生成证书等各种操作。

keytool的子命令如下：

-certreq 　　　　生成证书请求
-changealias 　  更改条目的别名
-delete 　　　　 删除条目
-exportcert       导出证书
-genkeypair      生成密钥对
-genseckey       生成密钥
-gencert           根据证书请求生成证书
-importcert       导入证书或证书链
-importkeystore 从其他密钥库导入一个或所有条目
-keypasswd       更改条目的密钥口令
-list                  列出密钥库中的条目
-printcert          打印证书内容
-printcertreq     打印证书请求的内容
-printcrl           打印 CRL 文件的内容
-storepasswd    更改密钥库的存储口令

还可以使用 keytool –command_name -help 查看各个子命令的帮助信息

pkcs12库中证书导入jks证书库（java keystore格式）

keytool -importkeystore -srckeystore subcert.p12 -destkeystore subcert.jks -srcstoretype pkcs12

需要输入目标库的密码和源库的密码，如果jks库文件不存在的话会自动生成。

 

导入证书到jks库

keytool -importcert -keystore subcert.jks -alias rootca -file rootcert.crt

需要输入目标库密码和是否信任添加的证书。-alias可以省略，如果jks库文件不存在的话会自动生成。

证书库或者说密钥库中即可以存放密钥也可存放证书，如果只包含证书（证书中有公钥）而不包含私钥，这样生成的库就是trust库。

查看证书指纹

keytool -list -keystore <keystoreFile>  -alias  <aliasName>

等待补充……

四、GPG

先整理下三个概念：

OpenPGP 是一种加密标准和协议（RFC4880）。
PGP（Pretty Good Privacy）是这个标准的闭源商业实现。
GPG（GnuPG）是这个标准的开源实现。

可见PGP和GPG是基于同一个标准的两套独立的工具，都能处理加解密、签名等功能，GPG是开源免费的。

官方文档：https://www.gnupg.org/documentation/manuals/gnupg/

GPG使用~/.gnupg目录。GPG除了基本的GnuPG核心命令功能外，GPG提供了一个名为Kleopatra的GUI密钥和证书管理工具，使用起来非常方便。Kleopatra的基本用法。

密钥、证书生成和管理总结-风君雪科技博客

GPG命令详解

-a       以ASCII输出

功能选择

–sign | -s     可以结合–encrypt或–symmetric或两者同时使用。使用默认的密钥。选择密钥使用–local-user和–default-key选项。

–clearsign    签名，内容可读。选择密钥使用–local-user和–default-key选项。

–detach-sign | -b    创建独立的签名

–encrypt | -e    非对称加密，可以结合–sign,–symmetric或两者同时使用

-c | –symmetric    对称加密。默认输出扩展名为.gpg，可以用-o指定输出文件，默认加密算法为CAST5，可以结合–cipher-algo指定算法。也可以配合–sign或–encrypt或两者同时使用。

等待补充……

示例：（http://blog.chinaunix.net/uid-9525959-id-2001824.html）

gpg -c myfile [-o  myfile.gpg]               #对称加密
gpg -d myfile.gpg -o myfile.decrypt          #对称解密
gpg --genkey                                 #交互式创建密钥
gpg --list-keys                              #查看已有的密钥
gpg -e -a -r privkey   file [-o descfile]    #加密（需要公钥）。 -e | --encryt,  -a  ASCII输出， -r 指定加密的用户ID。
gpg -o descfile --decrypt  file.asc          #解密（需要私钥），会提示输入密钥密码。
gpg -o pubkeyfile  --export KeyID  [-a]      #导出公钥（证书），如果未指定KeyID，则备份所有公钥， -a ASCII输出否则为二进制格式。
gpg -o subkeyfile  --export-secret-keys KeyID  [-a]  #导出私钥
gpg --import subkeyfile                      #导入私钥
gpg -o signedfile   -s  file                 #签名（需要私钥）
gpg -o txtsignedfile  --clearsign  file      #保护原文的签名
gpg --verify signedfile                      #验证签名（需要公钥）
gpg -o encryptsignedfile  -ser prikey  file  #签名并加密（恢复时验证，不能通过--verify直接验证）
gpg -o file --decrypt encryptsignedfile      #恢复加密的签名文件并验证
gpg -o filesign -b -a  file                  #-b分离的签名，生成文件只包含签名信息
gpg --verify filesign file                   #分离的签名验证
gpg --edit-key  userID                       #编辑公钥，进入自命令环境：fpr  查看指纹， sign 签署公钥（加密是不再产生警告），check 检查已有的钥匙的签名， quit 退出

五、PGP

PGP是OpenPGP标准的闭源商业版本。pgp提供了图形化工具和命令行工具，命令行工作主要有以下几个：

pgpk.exe    密钥生成和管理
pgpe.exe   加密
pgps.exe   签名
pgpv.exe   解密和校验
pgpo.exe   模拟2.6.3老版本命令行方式

示例（http://blog.chinaunix.net/uid-7673620-id-2598657.html）

pgpk -g                                                      #交互式生产密钥
pgpk -x  keyname [-o pubkeyfile]                             #导出公钥
pgpk -a  pubkeyfile                                          #将密钥加入密钥环(pubring.pkr文件)
pgpk -r  keyname                                             #从密钥环删除公钥
pgpe -r  keyname originfile [-o encryedfile] [-a]            #加密，-a表示生成ASCII文档而不是二进制
pgpv encrypedfile -o decryedfile                             #解密（需要密钥密码）
pgps -u keyname originfile [-o signedfile] [-a]              #签名（需要密钥密码），-a表示生成ASCII文档而不是二进制
pgpv signedfile                                              #签名验证并恢复原始文件


pgp -ka KEYS       #导入密钥
pgp file.asc       #验证签名

六、PuTTY工具

Putty是一个免费小巧(主程序只有300多K)的Window/Unix平台的ssh,telnet客户端，附带xterm终端模拟器。功能丝毫不逊于商业的SecureCrt。官方网站：http://www.chiark.greenend.org.uk/~sgtatham/putty/。

PuTTY包含多个工具。

PuTTY         telnet和SSH客户端
PSCP           SCP客户端
PSFTP          SFTP客户端
PuTTYtel      telnet客户端
Plink            PuTTY后端的命令行接口
Pageant        SSH认证代理，(PuTTY、PSCP、PSFTP、Plink都会用到)
PuTTYgen     RSA和DSA密钥生成转换工具

 

PuTTYgen

本文主要内容是密钥的管理，所有只说明PuTTYgen的使用。

PuTTYgen使用的密钥存储格式类似于OpenSSL（密钥文件扩展名.ppk，其中同时包含公钥和私钥）。

公钥格式

---- BEGIN SSH2 PUBLIC KEY ----
Comment: "imported-openssh-key"
AAAAB3NzaC1yc2EAAAABIwAAAQEA5of83WbXgRVTUFsOI49wacuEp253YuzZW1Lk
......
vw7Oc6o357ipDPgWk9c82s+7Asov4OgX5o6hg3R7418Gc0lkqw==
---- END SSH2 PUBLIC KEY ----

私钥格式(.ppk)

PuTTY-User-Key-File-2: ssh-rsa
Encryption: aes256-cbc
Comment: imported-openssh-key
Public-Lines: 6
AAAAB3NzaC1yc2EAAAABIwAAAQEA5of83WbXgRVTUFsOI49wacuEp253YuzZW1Lk
...4行...
......
vw7Oc6o357ipDPgWk9c82s+7Asov4OgX5o6hg3R7418Gc0lkqw==
Private-Lines: 14
xc2m3BR30d7GZG/QVatu8Xm5PfYYMXRfPobGtbqLsWWI9Wzfjs/InEVFPcG8kJ6v
...12行...
GANvUGQcgCyQTKVnqXmSMwPNZkqkJYZmRA43PBfiufVLV4JItNxY8ol+enUfWwde
Private-MAC: 647a57a82038c05113fbd6a1758871b138a7a001

可以导入和导出OpenSSH和ssh.com格式的私钥（Conversions菜单下）。程序主界面中也会显示OpenSSH格式的公钥。

密钥、证书生成和管理总结-风君雪科技博客

 —————————–未整理———————————-

 其他

OpenSSL生成的密钥文件(.pem)，签发请求文件（.csr）和证书文件(.cet)都是用纯文本格式保存了Base64编码后的信息（PEM格式）。可以用文本编辑器打开，内容如下：

—–BEGIN RSA PRIVATE KEY—–
MIIEogIBAAKCAQEArlUX2v998Y+Ek/AzoDdsbW7ILyRpwXVBMDqmOf3ZZpbP/4vo
…..省略若干行……
buL0a0BOFi7dyJjWgtEyYTFQgYSeezHl/+XyOhuJlTyvZWUpm5w=
—–END RSA PRIVATE KEY—–

首行和末尾行会被忽略，首行中显示了文件中存储的信息类型。

查看签名信息

jarsigner -verify -verbose -certs <jksSignedFile>

PEM格式 (PKCS#8)

pem是最常用的私钥和证书存储格式。其中通常会包含 ‘—–BEGIN XXXX—–” and “—–END XXXX—–” 字符串，中间存放了Base64编码过的二进制数据。多个PEM证书或私钥可以包含在一个文件中，但最好还是将各个证书和私钥分开存放。扩展名可能为.pem, .crt, .cer, .key。

ASN格式 

DER格式

主要用在Java，所有类型的证书和私钥都能用DER格式存放。文件中直接存储二进制数据，未进行Base64编码，无可读性的描述文字。扩展名可能为.cer, .der。

PVK格式（微软）

NET格式

P7B/PKCS#7文件（PEM）

包含 “—–BEGIN PKCS—–” & “—–END PKCS7—–” 字符串，只能存储证书和链证书，不能存放私钥。内容经过Base64编码，扩展名可能为.p7b，.p7c

PFX/PKCS#12文件（PEM）

可以加密的文件，可在一个文件中存放多个证书或密钥，主要用于证书和私钥的导入导出。扩展名一般为.pfx， .p12

PEM转DER

 openssl x509 -outform der -in certificate.pem -out certificate.der

PEM格式证书转P7B

 openssl crl2pkcs7 -nocrl -certfile certificate.cer -out certificate.p7b -certfileCAcert.cer

PEM格式转PFX

 openssl pkcs12 -export -out certificate.pfx -inkey privateKey.key -in certificate.crt-certfile CAcert.crt

DER转PEM

openssl x509 -inform der -in certificate.cer -out certificate.pem

P7B转PEM

openssl pkcs7 -print_certs -in certificate.p7b -out certificate.cer

P7B转PFX（先转成PEM）

$ openssl pkcs7 -print_certs -in certificate.p7b -out certificate.cer
$ openssl pkcs12 -export -in certificate.cer -inkey privateKey.key -outcertificate.pfx -certfile CAcert.cer

PFX转PEM（PFX中所有内容被存放到一个pem格式文件中）

openssl pkcs12 -in certificate.pfx -out certificate.cer -nodes

 PKCS#8定义了私钥信息语法和加密私钥语法，X509定义证书规范，密钥通常使用DER和PEM进行编码存储，Java中JCE使用的是DER。openssl主要用的是PEM编码。PEM相对DER可读性更强，以BASE64编码，外围包上类似—-BEGIN RSA PRIVATE KEY—-。 JCE没有对PEM直接支持，但是第三方那个包如bouncycastle可以解析。

 很多SSH公钥使用openssh格式。其内容为ssh-rsa打头，RSA-1024结尾，中间是Base64编码:

ssh-rsa  AAAAB3Nza…………………….cySYqQ==  RSA-1024

 参考资料：

OppenSSL文档： https://www.openssl.org/docs/apps/openssl.html

Keytool文档：http://docs.oracle.com/javase/8/docs/technotes/tools/unix/keytool.html

http://zhtx168.blog.163.com/blog/static/41601548200812503248/

http://blog.csdn.net/kimylrong/article/details/43525333

http://blog.csdn.net/jiftlixu/article/details/19836405

http://blog.csdn.net/zhymax/article/details/7683925

http://www.360doc.com/content/13/1203/17/14797374_334193770.shtml